KIMIA ORGANIK III [PRINSIP-PRINSIP SINTESIS SENYAWA ORGANIK]

Sintesis senyawa organik merupakan bagian terpenting dari kimia organik. Sintesis organik adalah pembangun dari suatu senyawa organik kompleks yang awalnya berupa senyawa sederhana yang direaksikan oleh serangkaian reaksi kimia. Produk yang dihasilkan merupakan produk alami yang tersedia oleh alam. Contoh dari produk sintesis organik ini yaitu : metabolit sekunder.

Dalam sintesis organik ini terdiri dari dua cara yaitu sintesis total (total syntesis) dan metodologi (metodhology). Sintesis total merupakan sintesis kimia dari suatu senyawa sederhana menjadi senywa kompleks, yang bahanya tersedia secara alami. Sedangkan sintesis metodologi biasanya melibatkan tiga tahapan utama, yaitu penemuan, optimasi dan study lingkungan, dan terakhir yaitu keterbatasan.

Ada beberapa syarat yang harus dipenuhi dalam merancang sebuah sintesis untuk senyawa tertentu : (1) kerangka atom karbon atau kerangka yang ditemukan di kompleks yang diinginkan harus disusun terlebih dahulu, (2) gugus fungsional  yang menjadi ciri senyawa yang diinginkan harus dirubah dari gugus lain pada posisi yang tepat, (3) jika pusat stereogenik muncul, harus diperbaiki dengan cara yang tepat.

Analisis Retrosintesis (Disconnection Approach)

Sintesis ini pertama kali diperkenalkan oleh EJ Corey. Analisis retrosintesis merupakan sebuah tehnik  untuk memecahkan masalah dalam perencanaan sintesis, terutama yang disajikan oleh struktur yang kompleks. Dalam pendekatan ini, sintesis direncanakan beralur mundur dimana produk yang relatif kompleks menuju bahan yang tersedia sebagai molekul yang sederhana (gambar di bawah ini). Pendekatan ini lebih mengharuskan pembangunan kerangka karbon dari molekul yang ditargetkan, menempatkan gugus fungsional dan kontrol yang tepat dari aspek stereokimia.

Pembeda	Sintesis	Retrosintesis
Langkah	reaksi	Retroreaksi
Tanda yang digunakan
Struktur awal	Reaktan	Target
Struktur akhir	Produk	Prekusor
Substrat yang dibutuhkan	Reaksi kefungsional	Retron 9sinton)

Terminologi yang digunakan dalam analisis sintesis dan retrosintesis ditunjukkan pada tabel di atas.

Sebuah transformasi dalam kasus teknik retrosintesis dari reaksi wittig ditampilkan sperti di bawah ini :

 

Langkah retrosynthesis melibatkan pemecahan ikatan (s) untuk membentuk dua atau lebihsithon disebut sebagai pemutusan (diskoneksi).

Berikut merupakan contoh analisis retroosintesis dari sikloheksanol : 

 

 

 

PERMASALAHAN :
1. Pada Blog saya dijelaskan bahwa sintesis memiliki dua cara yaitu sintesis total dan sintesis metodologi. Pada saat kapan kedua reaksi ini digunakan ?
2. Pada Sintesis senyawa organik ada suatu senyawa sinton. Jadi bagaimana sinton dapat membantu menentukan reagen yang cocok dalam suatu reaksi.
3. Kita ketahui sintesis ini ada dua yaitu sintesis linear dan sintesis konfergen. Dari kedua sintesis ini harus digunakan dalam mensintesis suatu senyawa secara langsung atau hanya satu yang dapat digunakan, jelaskan pendapat anda !