KIMIA ORGANIK III [KEKUATAN ASAM DAN BASA DALAM KIMIA ORGANIK]

Secara umum,kekuatan asam dalam senyawa organik berbanding lurus dengan stabilitas basa konjugat asam. Dengan kata lain, asam memiliki basa konjugat yang stabil akan lebih asam daripada asam yang memiliki basa konjugat yang kurang stabil.

Molekul asam umumnya memiliki fitur struktural yang memungkinkan anion dalam basa konjugat untuk melokalisassi muatan pada ruang yang lebih besar. Delokalisassi muatan negatif (sedemikian sehingga atom tidak harus menanggunng muatan neegatif penuh) membuat molekul lebih stabil. Fitur paling pentingpada nitrogen daripada karbon. Untuk  yang menstabilkan muatan negatif neliputi elektronegativitas, hibridasi, dan ukuran atom tempat muatan negatif berada, efek penarikkan dari atom elektronegatif tetangga, dan efek resonasi.

Sebuah atom dapat mempengaruhi kekuatan asam. Muatan negatif lebih suka bersandar pada unsur-unsur elektronegatif (pecinta elektron). Oleh karena itu, muatan negatif lebih stabil pada oksigen daripada nitrogen; sama halnya, muatan negatif lebih stabil pada nitrogen daripada karbon. Untuk alasan itu, alkohol (R-OH) lebih asam daripada amina (R-NH₂), yang pada gilirannya lebih asam dari alkana (R-CH₃), seperti yang ditunjukkan pada gambar dibawah ini

Ukuran atom juga berperan dalam menstabilkan muatan negatif. Perubahan sering terjadi pada atom yang lebih besar  daripada atom yang lebih kecil. Ini  ditunjukkan dari atom besar yang memungkinkan muatan negatif terdelokalisasi pada ruang yang jauh lebih besar, alih-alih terkonsentrasi di wilayah kecil (seperti pada atom kecil). Sebagai aturan, ukuran atom mengalahkan pertimbangan keelektronegatifan. Jadi, meskipun fluor adalah atom yang lebih elektronegatif daripada yodium, HI lebih asam daripada HF. Atom yodium yang jauh lebih besar memungkinkan muatan negatif untuk terdelokalisasi di ruang yang lebih besar daripada atom fluor yang jauh lebih kecil, dan dengan demikian membuat hidrogen iodida lebih asam. Pengaruh ukuran atom terhadap keasaman ditunjukkan pada gambar di bawah ini :

Hibridasi atom dapat mempengaruhi kekuatan asam. Orbital tempat anion pasangan bebas berkumpul juga mempengaruhi keasaman. Anion pasangan mandiri lebih suka berada di orbital yang memiliki lebih banyak karakter s dripada karakter p, karena orbital s lebih dekat dengan inti atom daripada orbital p, dan  elektron distabilakan lebih dekat dengan inti. Orbit yang dihibridassi memiliki karakter 50%, oebital yang hibridasi sp² memiliki karakter 33%, dan orbital yang dihibridai sp³ memiliki 25%. Oleh karena itu, anion lebih suka berada di orbital yang dihibridasi sp daripada yang orbital hibridasi sp² daripada sp³. Pengaruhnya tipe orbital ditunjukkan pada gambar dibawah ini :

Elektronegativitas dapat mempengaruhi kekuatan asam. Gugus-gugus penarik elektron pada asam juga menstabilkan anion basa konjugat dengan membiarkan sebagian muatan pada anion untuk mendelokalisasi ke bagian lain dari molekul. Sebagai contoh, trifluoroethanol lebih asam daripada etanol.

Atom-atom fluorin yang sangat elektronegatif pada trifluoroethanol menarik kerapatan elektron dari anion, menghilangkan sebagian muatan negatif dari oksigen, sehingga menstabilkan molekul.

Struktur resonasi juga mempengaruhi kekuatan asam. Assam dengan basa konjugat yang memungkinkan muatan negatif didelokalisasi melalui resonassi adalah asam yang lebih kuat daripada asam yang basa konjugatnya tidak memiliki struktur resonasi. Sebagai contoh, asam asetat, yang ditunjukkan pada gambar dibawah ini, jauh  lebih asam daripada etanol karena anion basa konjugat dari asam asetat dapat mendelokalisasi muatan negatif melalui resonasi.

Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan –COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H⁺.

Asam karboksilat termasuk asam lemah, yang artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi kation H⁺ dan anion RCOO^- dalam larutan.

Derivat dari asam karboksilt salah satunya ada asam stearat yang memiliki fungsi

• Sebagai bahan dalam pembuatan lilin, plastik, suplemen makanan, pastel minyak dan komestik, dan untuk melembutkan

• Digunakan sebagai pengeras sabun, terutama yang dibuat dengan minyak sayur.

• Digunakan dalam produk krim cukur aerosol.
• digunakan sebagai pelapis sebuk logam seperti aluminium besi

 PERMASALAHAN :
1. Struktur Resonasi dapat mempengaruhi kekuatan asam, dimana contohnya ada asam asetat dan etanol. Asam asetat lebih asam dibanding dengan etanol karna pada asam asetat muatan negatifnya mengalami delokalisasi sedangkan pada etanol tidak. Kenapa pada etanol tidak mengalami delokalisasi ? 
2. Pada Struktur asam metanoat dan asam etanoat hanya memiliki perbedaan pada gugus alkilnya saja yaitu pada asam metanoat gugus -OH sedangkan pada asam etanoat gugus -CH3. Kedua gugus pada tiap senyawa ini mempengaruhi tingkat keasaman keduanya. Bagaimana gugus pada tiap senyawa ini mempengaruhi tingkat keasamannya ? 
3. Pengaruh Kekuatan asam juga bisa dilihat dari hibridasi Atom, bagaimana anda jelaskan dengan contoh pengaruh hibridasi ini terhadap kekuatan asam ?