KIMIA BAHAN ALAM [KEANEKARAGAMAN STRUKTUR KIMIA STEROID]

Steroid merupakan senyawa bahan alam yang terdiri dari kerangka dan terdiri atas tiga lingkar enam pehidro fenantren dan terfusi menjadi suatu lingkar lima. Hidrokarbon tersiklik jenuh, yang mempunyai sistem lingkar yang terdiri dari 17 atom karbon (1,2 siklopentenoperhidrofeenatren). Steroid merupakan turunan dari triterpen. Stroid yang terdapat pada jaringan tumbuhan merupakan derivat triterpen sikloartenol, sedangkan pada jaringan hewan merupakan derivat triterpen lanosterol.

Biosintesis Steroid

Pada gambar diatas dilihatkan bahwa pengubahan steroid sama seperti metabolit sekunder yang lain yaitu dari isolasi asam asetat melalui asam malvanoat dan skuelen (seperti triterpen) menjadi lanosterol dan sikloartenol. Skuelen yang terbentuk berasal dari dua molekul farnesil pirofosfat yang bergabung secara ekor-ekor yang selanjutnya dilakukan pengubahan menjadi 2,3 epoksiskualen yang mengandung lima ikatan rangkap untuk melakukan siklisasi ganda. Siklisasi ini diawali dengan protonasi gugus epoksi dan diikuti oleh pembukaan lingkar epoksida.

Pada gambar struktur kolestrol diatas terbentuk dari lanosterol setelah terjadi penyingkiran tiga gugus metil dari lanosterol, yakni dua dari atom krbon C-4 dan satu dari C-14. Penyingkiran gugus metil ini berlangsung secara bertahap, mulai dari C-14 yang selanjutnya pada C-4. Kedua gugus metil pada C-4 disingkirkan dengan mengubahnya menjadi karbondioksida setelah mengalami oksidasi menjadi gugus karboksilat. Sedangkan gugus metil pada gugus atom C-14 dihilankan sebagai asam format, HCOOH setelah mengalami oksidasi menjadi gugus aldehid.
Pada setiap atom karbon yang ada pada kolestrol berasal dari asam asetat, 12 dari atom karbon yang berasa dariatom karbon gugus karboksilat, dan 15 berasal dari atpm karbon gugus metil dari asam asetat. Seperti pada gambar di bawah ini :

Permasalahan :
1.Pada sintesis steroid lanosterol dapat membentuk kolestrol  tetapi pada kolestrol ini dapat mebentuk steroid jenis lain. Pada gugus mana yang dapat  menunjukkan bahwa kolestrol ini dapat berubah menjadi steroid ?
2. Pada steroid memiliki banyak atom C dimana disetiap jumlah atom ini akan memiliki struktur berbeda pada derivatnya. kenapa hal tersebut bisa berbeda ?
3. Sifat dari steroid bergantung Pada Gugus Fungsinya tetapi senyawa beta hidroksil pada steroid memiliki sifat yang berbeda dari yang tertera. Kenapa hal tersebut bisa terjadi ?