Penicilllin merupakan
kelommpok antibiotik β-laktam yang terdiri dari penisillin alami dan penisillin
samisintetik. Struktur dasar dari semua penisillin, alami dan semisintetik,
adalah asam 6-aminnopenicillianic yang terdiri dari empat cincin β-laktam heterosiklik
yang tegabung dengn lima anggota (benzylpenisilin), penisilin V (cincin
Phenoxymethyl penicillin), cincin thiazolide seperti gambar di bawah ini :
Struktur dasar ini bergabung dengan gugus N-asil yang
bervariasi dan menunjukkan perbedaan struktural dalam berbagai jenis penisilin.
Gugus N-asil adalah rantai samping yang melekat pada gugus amino asam
6-aminopenicillanic. Namun ada tiga penisilin alami yang diproduksi secara
langsung dan dapat diperoleh dari fermentasi Iiquours dari penisilin.
Gambar dibawah inii
merupakan penisilin G dan penisilin F
(phentenyl penicillin). Penisilin alami diperoleh sebagai garam natrium (Na) atau
Kalium (K) atau prokian.
Penisillin semisintetik memiliki turunan seperti ampisilin,
amoksilisin, azlocillin, carbenicillin, cloxacillin, methicillin,
oxacillin,phenethecillin, piperacillin, ticarcillin, dll. Jika kita ubah N-asil dengan turunan ini maka
fungsinya akan sedikit berubah
Seperti pada Ampicillin (N-asilnya) maka fungsinya lebih
aktif terhadap bakteri dan juga ini merupakan penisilin semisintetik yang
memili spektrum luas serta stabil terhadap asam.
Jika N-asilnya diubah menjadi Carbenicillin maka penisilin
semisintetik ini memiliki sifat stabil terhadap asam, aktif melawan bakteri
gram positif dan gram negatif khususnya seperti
pseudomonas dan proteus, tidak efektif bagi pencernaan karena sulit
diserap oleh usus halus.
PERMASALAHAN :
1. Dari struktur gambar diatas yaitu 1,3-diarilpropana dan 1,2-diarilpropana. Dimana keduanya sama-sama terdiri dari C6-C3-C6 tetapi pada strktur bezene bisa terikat pada atom C ke-2 dan juga bisa terikat pada atom C ke-3, Bagaimana hal itu bisa terjadi ?
2. Seperti yang kita ketahui bahwa flavonoid ini merupakan senyawa fenol
dan kita juga tahu bahwa fenol ini memiliki gugus -OH. Pertanyaan saya,
Mengapa pada struktur dasar flavonoid tidak terdapat gugus -OH melainkan
gugus =O
3. Flavonoid merupakan derivat dari fenol dimana flavonoid dapatberperan sebagai antibakteri, bagaimana mekanismenya ?
Baik saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor tiga.
BalasHapusJadi, Mekanisme kerja flavonoid sebagai antimikroba dapat dibagi menjadi 3
yaitu menghambat sintesis asam nukleat, menghambat fungsi membran sel dan menghambat metabolisme energi.
. Mekanisme antibakteri
flavonoid menghambat sintesis asam nukleat adalah cincin A dan B yang
memegang peran penting dalam proses interkelasi atau ikatan hidrogen
dengan menumpuk basa asam nukleat yang menghambat pembentukan
DNA dan RNA. Letak gugus hidroksil di posisi 2’,4’ atau 2’,6’ dihidroksilasi
pada cincin B dan 5,7 dihidroksilasi pada cincin A berperan penting
terhadap aktivitas antibakteri flavonoid. Flavonoid menyebabkan terjadinya
kerusakan permeabilitas dinding sel bakteri, mikrosom,dan lisosom
sebagai hasil interaksi antara flavonoid dengan DNA bakteri.
Mekanisme kerja flavonoid menghambat fungsi membran sel adalah
membentuk senyawa kompleks dengan protein ekstraseluler dan terlarut
sehingga dapat merusak membran sel bakteri dan diikuti dengan
keluarnya senyawa intraseluler.
Halo enung! Saya akan membantu menjawab permasalahan no.2
BalasHapusMenurut saya,gugus -OH yang terletak pada fenol juga terdapat di senyawa flavonoid sebagai struktur dasar nya, namun letak nya tersebar dimana mana.
Terimakasih, semoga membantu
1. Dimana flavonoid ini memiliki kerangka 2-fenilkroman, dimana posisi orto dari cincin A dan atom karbon pada cincin B pada 1,3-diarilpropana terhubung oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin heterosiklik, cincin B flavoida mempunyai satu gugus fungsi oksigen pada posisi para atau dua pada posisi para dan dua meta atau tiga pada posisi satu di para dan dua dimeta
BalasHapus