MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2
Reaksi eliminasi adalah pelepasan atau pengeluaran molekul dari substrat. Reaksi eliminasi dapat
terjadi pada senyawa organik yang memiiki gugus pergi (Leaving Group).
Berdasarkan jenis molekul yang dilepaskan reaksi eliminasi
dibedakan menjadi :
- Dehidrohalogenasi , molekul HX lepas dari
senyawa alkil halida (RX)
-
Dehidrasi, molekul air lepas dari senyawa alkohol
-
Dekarboksilasi, molekul Co2 lepas dari senyawa derkabiksilat
4. Deasetilasi, molekul COCH3 lepas dari senyawa yang mengandung gugus asetil seperti kitin.
Berdasarkan kinetika reaksi eliminasi dibedakan menjadi E1 dan E2, dalam pembhasaan kali ini saya akan membahas reaksi eliminasi E2. Dalam mekanisme E2 (Eliminasi Bimolekuler) dua grup secara simultan dengan proton ditarik oleh basa. Secara umum mekanisme reaksi ditulis sebagai berikut :
Mekanisme ini menempatkan dalam langkah 1 dan secara kinetika pada tingkat kedua. Tingkat pertama dalam substrat dan tingkat satu dalam basa. Ini mirip dengan mekanisme SN2 dan sering berlawanan dengannya. Perbedaan antar 2 jalan adalah bagaimana spesi dengan pasanga yang tidak sama memecah karbon atau hidrogen. Seperti dalam hal mekanisme SN2, leaving group mungkin positif atau netral dan basa mungkin bermuatan negatif atau netral.Di antara fakta unntuk keberadaan mekanisme E2 :
- Reaksi menunjukkan sifat kinetik sifat 2
- Apabila H yang terlepas digantikan dengan Deterium dalam eliminasi tingkat dua, terjadi efek isotop dari 3 ke 8, dengan memecah ikatan dalam langkah peentuan kecepatan reaksi. Meskipun hasil ini baik dapat menunjukkan suatu mekanisme E2, karena keduanya adalah cocok dengan mekanisme lain. Fakta yang sangat memaksa untuk mekanisme E2 telah ditemukan dalam mempelajari stereo kimia. Seperti yang digambarkan dalam contoh dibawah ini , mekanisme E2 adalah stereospesifik : lima atom yang terlibat dalam transisi state harus menjadi satu plane. Ada dua jalan untuk kejadian ini. H dan X dapat menjadi trans satu dengan lainnya (A dengan sudut dihidral 1800 ata dapat cis (B) dengan sudut dihidral 00.
PERMASALAHAN :
1. bagaimana menunjukkan bahwa itu reaksi eliminasi E2
2. Apa yang membedakan reaksi eliminasi E2 dan reaksi substitusi SN2
3. mengapa reaksi E2 secara khusus memakai basa kuat
Hallo Enung
BalasHapusSaya Siti May Saroh dengan NIM A1C117048 akan mencoba menjawab permasalahan no 3.
telah kita ketahui bahwa reaksi E2 berlangsung dengan nukleofilik mengambil proton yang berada dalam hidrogen yang terletak pada atom karbon yang memiliki tetangga atom karbon pembawa gugus pergi dan saat gugus pergi lepas secara langsung terbentuk ikatan rangkap dua (alkena). Nah, untuk membawa proton tersebut pastilah memerlukan nukleofilik yang kuat. Maka diperlukan lah basa kuat. seperti contoh saat kita memancing ikan kita memerlukan umpan yang menarik sehingga ikan akan memakan umpannya. begitu pula dengan reaksi ini, agar proton mau terbawa oleh nukleofilik, maka nukleofili memerlukan umpan berupa basa kuat sehingga dapat menarik (proton) hidrogen asam. Semoga membantu
assalamualikum wr.wb
BalasHapussaya yossy mahardani NIM A1C117034
menurut saya perbedaan dari reaksi subsitusi nukleofilik sn2 dengan reaksi eliminasi e2 dapat ditentukan dengan melihat dari pereaksiannya dimana pada sn2 dilakukan secara subsitusi diman subsitusi adalah memasukkan pada nukleofil/karbokation sedangkan pada e2 itu membentuk ikatan rangkap alkena.
semoga membantu.
Nama: Regina Theresya Purba
BalasHapusNIM: A1C117060
Saya akan membantu menjawab permasalahan nomor 1, jadi menurut saya hal" yang dapat menunjukkan bahwa itu adalah reaksi eliminasi E2 yaitu reaksi yang ditunjukkan bersifat kinetik sifat dua. Kemudian apabila H yang terlepas digantikan dengan Deterium dalam eliminasi tingkat dua, terjadi efek isotop dari 3 ke 8, dengan memecah ikatan dalam langkah peentuan kecepatan reaksi.